14 amžiaus pabaiga buvo lemiama tolimesniai Rytų Europos istorijai. Taip sutapo, kad regione atsirado net keli itin aukšto lygio ar net genialūs politikai. Rytuose garsusis Tamerlanas išplėtė imperiją Indijos, Persijos, Osmanų imperijos teritorijų sąskaita. Vakaruose kryžiuočių ordinui vadovavo Konradas fon Jungingenas kurio valdomas ordinas pasiekė galybės laikotarpį. Tarp jų esančios valstybės valdovai galėjo tapti šių dviejų didžių valdovų šachmatų lentos figūromis. 

 Didysis magistras Konradas fon Jungingenas visai tikėtina galėjo įtakoti Vytautą plėtrai į Rytus. Sudaryta 1398 metais salyno sutartis atrišo Vytautui rankas, o gal ir ambicijas plėtrai į Rytus. Visai tikėtina, kad nugalėjęs nusilpusią Aukso ordą jis taptų visų rusų žemių hegemonu.   
   1380 metais Kulikovo mūšyje rusai sutriuškino Mamajaus totorius greičiausiai Tochtamyšiaus nurodymu. Mūšis labai stipriai susilpnino rusų karinius pajėgumus. Tuo labiau visai tikėtina, kad po mūšio galėjo kilti ir kažkas panašaus į pilietinį karą ar pilietinį nepaklusnumą. Mūšiui vadovavęs Dmitrijus Donskojus galimai buvo spaudžiamas maskviečių, gal net išvytas. Labai jau nepagarbiai iš Maskvos buvo palydėta jo šeima. Todėl visai tikėtina, kad Tochtamyšius Maskvą nusiaubė padėdamas grąžinti valdžią Dmitrijui Donskojui. 
  Tochtamyšius tapo tokiu savotišku daugumos visų šių įvykiu katalizatoriumi. Nebūdamas itin talentingas karvedys, gal labiau intrigantas jis visur pripėdino. Tochtamyšiui Aukso ordos sostą padėjo užimti Timuras. Budamas ne čingizidas Timuras turėjo ribotas galimybes legaliai užimti sostą čingizidų ordose. Todėl stumdavo savo statytinius kaip Tochtamyšių ar Mamajų, vėliau Edigėjų. 1891 metais Tochtamyšius sugalvojo vykdyti savarankišką politiką ir susirėmė Kondurčios mūšyje kur buvo triušinančiai sumuštas. Antras bandymas 1895 metais baigėsi panašiai. Po pralaimėjimo jis buvo išvytas iš Aukso ordos ir atvyko pas Vytautą kur buvo pagarbiai priimtas. 

XIV a. pabaigoje Aukso Ordos buvusi galia buvo pakirsta Tamerlano invazijos. Padėtį dar labiau apsunkino vidiniai prieštaravimai ir tikrojo chano nebuvimas. Dėl perversmo, kurį organizavo temnikas Edisgėjus, į valdžią atėjo Timūras-Kutlug. Tochtamyšas buvo priverstas ieškoti prieglobsčio Lietuvoje, Didžiojo kunigaikščio Vytauto dvare.

Lietuva jau seniai puoselėjo planus įtvirtinti savo hegemoniją regione. Jos kelyje stovėjo tik du kliuviniai – Aukso Orda ir Maskvos Rusija. Padėdamas Tochtamyšui, Vytautas gavo galimybę sutriuškinti Maskvos kunigaikščius ir baigti rusų žemių suvienijimą po Lietuvos valdžia.

Nikonovo metraštyje yra literatūriškai aprašyti Vytauto žodžiai:

„Eisime pavergti Totorių žemės, nugalėsime karalių Timūrą-Kutlugą, paimsime jo karalystę ir pasidalinsime jo turtus ir nuosavybę, o Ordoje į jo sostą pasodinsime karalių Tochtamyšą, ir Kafėje, ir Azove, ir Kryme, ir Astrakane, ir Zajaickoje Ordą, ir visame pakrantėje, ir Kazanėje, ir visa tai bus mūsų, o karalius – mūsų.“

Edigėjui toks įvykių vystymasis nebuvo priimtinas. Jo vėliavoms ėmė telktis gausios kariuomenės, o Vytauto link išjojo pasiuntiniai, nešdami Edigėjaus pasiūlymą.

„Išduok man bėglį Tochtamyšą, jis mano priešas, negaliu būti ramus, žinodamas, kad jis gyvas ir gyvena pas tave.“

Ir pasiuntiniai išjojo, nešdami atsakymą Edigėjui:

„Karaliaus Tochtamyšo neišduosiu, o su karaliumi Timūru-Kutlugu noriu pats susitikti.“

Tokiu buvo Vytauto atsakymas, kuris reiškė karo paskelbimą.

Dvi kariuomenės susitiko prie Vorsklos upės. Bychoveco kronikoje (baltarusų-lietuvių metraščių rinkinys) aprašyta Vytauto kariuomenė:

Didysis kunigaikštis Vytautas surinko nesuskaičiuojamą kariuomenę, o su juo taip pat buvo karalius Tochtamyšas su savo kariuomene. Ten buvo ir lietuvių, ir lenkų, ir vokiečių, lenkų, žemaičių, totorių, moldavų, o rusų kunigaikščių buvo penkiasdešimt.

Po trumpų derybų, kurios nieko nepasiekė, Timūrui-Kutlugui sudrebėjo širdis. Bet tada jam į pagalbą atvyko Edigėjaus kariuomenė. Jėgų pusiausvyra pakrypo. Dabar pranašumas buvo totorių pusėje. Vėl prasidėjo derybos, bet dabar jau tarp Edigėjaus ir Vytauto. Edigėjus tarė savo priešininkui:

„Tu teisėtai ėmei mūsų chaną į sūnus, nes esi vyresnis už jį. Bet pagalvok pats, kaip aš, vyresnis už tave, taip tu, jaunesnis už mane. Ir man derėtų būti tavo tėvu, o tau – mano sūnumi. Kiekvieną vasarą tu man mokėsi duoklę ir rinkliavas iš visos savo kunigaikštystės, o visoje tavo kunigaikštystėje bus kaldinamas mano ženklas ant tavo pinigų.“

1399 m. rugpjūčio 12 d. Lietuvos kariuomenė, naudodama patrankas, be kliūčių perėjo Vorsklo upę. Vytauto 38 000 karių armijai priešinosi 90 000 Edisgėjaus armija. Tačiau, nors Lietuvos kariuomenė buvo mažesnė, kokybiškai ji pralenkė priešininkus, nes turėjo šaunamuosius ginklus ir sunkiąją riterių kavaleriją.

Šarvuoti  riteriai, susitelkę pleištu, leidosi į Edisgėjaus Nogajų pozicijas, pasiruošę ją sutriuškinti. Tačiau netikėtai Nogajų raiteliai pasitraukė, leisdami priešų pleištui prasiskverbti pro jų gretas. Laikydamiesi atstumo, jie užpylė riterius strėlių debesimi. Perstatę savo gretas, riteriai vėl puolė Nogajus, sumušė juos ir privertė trauktis. Įkvėpti riteriai puolė persekioti bėgančių priešų. Tačiau kaip stipriai jie klydo, matyt, užmiršdami mėgstamą mongolų taktiką – pasalą ir netikrus atsitraukimus.

Riterių arkliai, pavargę nuo persekiojimo, ėmė griūti iš nuovargio. Totorių raitelių strėlės masiškai žudė arklius. O galiausiai Edisgėjus įmetė į mūšį sunkiąją kavaleriją. Riteriai buvo sutriuškinti šios bangos.

Tuo metu vienas iš totorių būrių persikėlė per upę ir pasiekė Lietuvos armijos užnugarį, kurį saugojo Tochtamyšas. Nieko geresnio nesugalvojęs, jis tiesiog pabėgo, palikdamas tiek vežimus, tiek artileriją be apsaugos. Vytautas atsidūrė visiško apsupimo grėsmėje. Bijodamas patekti į glaudų žiedą, jis pradėjo bėgti su visa savo kariuomene.

Sakoma, kad Vytautas buvo nepatyręs. Tačiau kartu su Vytautu buvo daugybė patyrusių karių. Kronikos mini pavyzdžiui  Dmitrijų Volynietį Karijotaitį, kuris garsėjo kaip pasalos pulko vadas Kulikovo mūšyje. Mūsyje kuriame buvo sutriuškinta totorių galybė.  Šiame mūšyje jis žuvo kartu su kitais Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės kunigaikščiais.

Metraštyje pateikiamas paskutinio Vorsklo mūšio etapo aprašymas: „Ir taip totoriai paėmė vežimus ir kalvių tvirtai sukaltas su geležinėmis grandinėmis priekabas, patrankas ir šaunamuosius ginklus, ir arbaletus, ir daug didelio turto, paėmė auksinius ir sidabrinius indus.“

Apgultam Kijevui pavyko išsipirkti nuo Nogajų puolimo, kuris grėsė dar viena miesto niokojimo banga, tik sumokėjus didžiulę sumą – 3000 lietuviškų grivinų.

Pralaimėjimas Vorsklo mūšyje pablogino Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės tarptautinę padėtį.

Pirma, Lenkijos reikalavimu 1401 m. buvo sudaryti Vilniaus-Radomo susitarimai, kuriais buvo patvirtinta Lenkijos suverenitetas Lietuvos atžvilgiu, kaip numatyta Krėvos akte.

Vorkslos mūšyje žuvo didžioji dalis Lietuvos didžiuomenės. Greičiausiai tai taip pat turėjo didelę įtaką ateičiai.